Fils de Cesare Maldini, ancien footballeur professionnel et sélectionneur de l'équipe d'Italie, Paolo nait en 1968. Quand il était petit Paolo était fan de la Juventus de Turin. Son père ne l'a jamais obligé a jouer pour le Milan AC et lui a laissé la liberté de choisir son club que ce soit pour l'Inter Milan ou pour le Milan AC... son choix s'est tout de suite porté sur le Milan AC.
Lancé par Franco Baresi, qui fut son mentor sur le terrain et a qui il doit beaucoup de ce qu'il est devenu, les qualités de Paolo Maldini éclatent rapidement au grand jour et en 1988 il fête sa première sélection pour l'équipe nationale d'Italie. Et a partir de cette année son palmarès va se garnir considérablement! De championnat de Serie A à la Ligue des champions en passant par la coupe Intercontinental tout y passe, du fameux record d'invincibilité de 58 matchs aux 929 minutes d'inviolabilité! La défense qu'il forme avec Baresi, Costacurta et Tassotti restera dans l'histoire comme l'une des meilleurs en Europe.
Il est sélectionné en 1990 pour le mondial dans son pays. Floqué d'un insolite numéro 7, Paolo réalise de grandes prestations mais l'Italie ne parvient pas a accéder a la finale, terminant 3ème de la compétition. La suite est couronné de succès avec le Milan AC. 1 victoire en Ligue des champions, 1 Super coupe d'europe, 3 championnat d'Italie ainsi qu'une coupe Intercontinentale. Pendant cette période, il acquiert une notoriété dans le football grâce a ses performances et grace a sa facon de défendre toujours très propre ! Paolo ne refuse jamais le combat et donne tout ce qu'il a pour son club.
Il participe avec l'Italie a la Coupe du monde se déroulant aux Etats-unis !! L'Italie sera battue par le Brésil en finale . Malgré un titre de champion d'Italie , la suite marquera le déclin du club. Paolo Maldini, qui récupère par ailleurs le brassard de Franco Baresi, est l'un des rares joueurs a avoir assuré son statut, réalisant de bonnes prestations. Mais lui seul ne suffit pas pour faire gagner l'équipe et le Milan n'obtient pas les résultats escomptés. Dans le même temps il contribue grandement a la qualification de la squadra azzura, alors entrainée par son père, pour le mondial 1998. Durant ce mondial, après un début de tournoi difficile l'équipe parvient a se hisser jusqu'en quart de finale contre la France. Paolo Maldini y réalise son meilleur match mettant en échec les attaquants de l'équipe de France. Malheureusement, l'équipe est éliminée lors de la séance des tirs aux buts.
A Milan, et après une crise de 2 ans l'équipe est reconstruite autour des cadres, Maldini, Costacurta et Albertini ses amis dans la vie. Au bénéfice d'une superbe fin de saison l'équipe remporte le titre de champion d'Italie. Après un superbe Euro 2000 perdu en finale au but en or, Paolo bat le record de Dino Zoff en sélection nationale qui se terminera a l'issue de la Coupe du monde 2002 après 126 sélections. 2003 marque un nouveau tournant dans la carrière de Maldini, le club remporte la Ligue des champions, la 4éme de sa carrière à 40 ans d'intervalle jour pour jour de celle remportée par son père.
D'années en années Maldini glisse dans l'axe, et est associé avec Nesta lui offrant une fin de carrière exceptionnelle. Depuis trois ans, Paolo rempile d'année en année, et soulève pour la 5e fois en 2007, la "coupe aux grandes oreilles" et devrait s'arrêter en 2008, après une carrière tout bonnement unique, que ce soit en nombre de titres ou du niveau de qualité constant du joueur.
Durant toute sa carrière, Paolo n'a jamais vraiment été mis en difficulté par des attaquants quelque soit leur notoriété, selon lui seuls Diego Maradona et Ronaldo y sont parvenus.
Si Maldini est reconnu comme le meilleur défenseur de la décennie, c'est qu'il est sans doute le premier d'une nouvelle race de défenseurs. Avant lui, et à part Beckenbauer, les défenseurs sont surtout des joueurs durs sur l'homme, s'occupant plus des tibias des attaquants adverses que du jeu. Mais les années 80 change les schémas classiques. Les attaquants deviennent de plus en plus protégés, les fautes plus sifflées (à juste titre) et surtout, on demande aux joueurs de la ligne arrière de participer au jeu. Maldini sera le prototype de ce nouveau joueur. Placement impeccable, jeu propre, il préfère rester debout à contenir l'attaquant plutôt que de tacler continuellement.
Enfin ce qui achève de placer Maldini dans la fine fleur du football est une élégance dans le jeu alliée à un charisme, un sang-froid et un fair-play reconnu de tous. Son numéro 3 sera d'ailleurs retiré à l'issue de sa carrière (tout comme Baresi, qui portait le 6)
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